Ξεκινάω στραγγίζοντας καλά στο γλυκό κάστανο τα κάστανα σε ένα σουρωτήρι (ιδανικά μια μέρα πριν).
Στο μπολ χτυπάω με το μίξερ την κρέμα γάλακτος με τη βανίλια να αφρατέψει και να σφίξει σε ελαφριά σαντιγί.
Σε άλλο μπολ χτυπάω με το μίξερ το μασκαρπόνε με την κρέμα τυρί να μαλακώσουν και να γίνουν σαν κρέμα.
Ρίχνω την κρέμα κάστανου και την ενώνω με το μασκαρπόνε.
Τέλος βάζω σε δόσεις την σαντιγί αναδεύοντας απαλά με μια μαρίζ για να μείνει το μείγμα αφράτο και αέρινο.
Σε μια κατσαρόλα ρίχνω τη ζάχαρη, το νερό και βάζω στην εστία σε μέτρια/ δυνατή ένταση. Ανακατεύω να υγρανθεί όλη η ζάχαρη και αφήνω μέχρι να πάρει καστανό χρώμα και να μυρίσει καραμέλα. Βγάζω από την εστία ρίχνω προσεκτικά την κρέμα γάλακτος σιγά -σιγά γιατί αφρίζει και πετάγεται. Προσθέτω τη βανίλια, ανακατεύω και την αφήνω να κρυώσει(μπορείς να δεις αναλυτικά το βίντεο ΕΔΩ) Σε ένα μπολ αναμιγνύω το γάλα με σιρόπι από το γλυκό κάστανο).
Κόβω τα σαβαγιάρ περίπου στο ύψος της φόρμας (λίγο ψηλότερα) και αφού τα βουτήξω στιγμιαία μόνο από την εσωτερική τους πλευρά στο γάλα, τα τοποθετώ περιμετρικά στη φόρμα με σούστα διαμέτρου 24 εκ x 7 εκ ύψος.
Έπειτα καλύπτω με σαβαγιάρ και όλη τη βάση (που τα έχω βουτήξει ολόκληρα στο γάλα στιγμιαία).
Ρίχνω το μισό μείγμα της γέμισης από πάνω και αφού κόψω τα κάστανα σε κομμάτια τα πασπαλίζω πάνω στη γέμιση.
Βάζω μια δεύτερη στρώση σαβαγιάρ (πάλι τα βουτάω πρώτα στο γάλα) φροντίζοντας να καλύψουν όλη την επιφάνεια.
Αδειάζω από πάνω την υπόλοιπη γέμιση, ισιώνω και ρίχνω την καραμέλα να καλύψει τελείως την επιφάνεια.
Πασπαλίζω τα υπόλοιπα κάστανα πάνω στην καραμέλα, σε μεγαλύτερα κομμάτια κομμένα και βάζω τη φόρμα στο ψυγείο για 3-4 ώρες να κρυώσει καλά.
Αφαιρώ τη φόρμα και τυλίγω τα σαβαγιάρ με μια κορδέλα που δένω σε φιόγκο μπροστά.
Γαρνίρω τα περιμετρικά σαβαγιάρ στην κορυφή με λίγη έξτρα καραμέλα να στάξει προς τα κάτω και βάζω πίσω στο ψυγείο όλη τη νύχτα (8 ώρες) πριν κόψω σε κομμάτια και σερβίρω.